Anche se può sembrare sciocco sfoggiare una superstrada a otto corsie, questa è sicuramente la più bella traversata del Midwest. Lake Shore Drive (noto anche come "Outer Drive", "The Drive" o "LSD") era in origine un percorso molto popolare e non asfaltato per i più ricchi di Chicago. Questa era la posizione privilegiata per una passeggiata pomeridiana o addirittura un giro in una carrozza trainata da cavalli. Nel 1882, un noto Chicagoan di nome Potter Palmer era pienamente responsabile di aver convinto la città a collegare la sua dimora al centro tramite Lake Shore Drive.
Il Palmer Mansion (più di un castello) si trovava tra le attuali strade di Schiller e Banks a 1350 N. Lake Shore Drive. Questa dimora era la più grande residenza privata costruita a Chicago all'epoca, e la gente del posto si affollò all'idea di vivere lì - questa casa stabilì il quartiere della Gold Coast. Durante gli anni 1880 e 1890, i ricchi proprietari di proprietà contribuirono a finanziare una diga e una discarica dietro di essa in modo che Lake Shore Drive potesse essere esteso a sud di Oak Street. La discarica utilizzata per l'estensione del 1930 era per lo più sporca, ma l'estensione del 1950 includeva macerie e detriti dalla distruzione di case che furono demolite per la costruzione della Congress Expressway.
La prima versione di Lake Shore Drive si estendeva da Oak Street a Fullerton Avenue. Nel 1939, la costruzione dell'Outer Drive fu completata fino a North Avenue e, nel 1942, fu estesa a nord fino a Belmont Avenue ea sud fino alla 47th Street. Il resto di Outer Lake Shore Drive non raggiunse ancora il sud (fino a Marquette Drive e Jeffery Drive) fino agli inizi degli anni '40.
Nel 1979, Friends of the Parks sostenne la riemersione e la traccia del Chicago Lakefront Trail di 18 miglia da Hollywood Avenue alla 71st Street. Negli anni '90 sono state installate bellissime mediane (con alberi e arbusti) lungo North Lake Shore Drive. Dagli anni '90, l'LSD ha subito pochi cambiamenti. Sebbene non si siano verificati cambiamenti fisici, nel 2001 si è tenuta la prima edizione annuale di "Bike The Drive". Questo è il giorno dell'anno in cui le biciclette regnano su Lake Shore Drive e generalmente si svolge a maggio.
Lake Shore Drive ha un ruolo così significativo a Chicago che persino una canzone è stata creata da Aliotta-Haynes-Jeremiah, pubblicata nel 1970. Oggi la stazione radio di Chicago 97.1 FM "The Drive" prende anche il nome da Lake Shore Drive. Complessivamente, Lake Shore Drive si estende per 16, 4 miglia in totale da nord a sud. Si dice sempre che l'autostrada senza pedaggio si estenderà ulteriormente, ma non c'è dubbio che sarà sempre una parte importante della storia di Chicago.
